Союзы «то ли» и «не то» относятся к разделительным союзам и выражают значение взаимоисключения или указывают на трудность выбора. 1

Союз «то ли» содержит вопросительный элемент «ли» и характеризуется как союз, в котором преобладает значение предположения-сомнения. 23 Такие предложения содержат в своей глубинной структуре вопросительную семантику, требующую определённой реакции слушающего. 3 Пример: «На подвесных „оковах“ вьётся и гнётся то ли средневековый рыцарь, то ли современный терминатор». 3

Союз «не то» связан с семантикой неопределённости, но строящейся уже без вопросительности, на контрарности и противопоставлении сочиненных пропозиций. 2 Такие предложения в определённой мере нейтрально сообщают о какой-то общей гипотетической ситуации. 3 Пример: «Вдали темнела зубчатая полоса, напоминающая не то прильнувшие к земле тяжёлые облака, не то далёкие горы, не то более близкие леса…». 3

Структура союзов «то ли» и «не то» исключает их одиночное употребление, это повторяющиеся союзы. 1