Различение наречий «ни разу» и «не раз» в письменной речи важно, потому что они имеют противоположные значения. 2

Наречие «ни разу» означает «никогда» и употребляется в предложениях с отрицанием, где есть сказуемое с частицей «не». 2 Например: «Мы ни разу не говорили по душам». 2

Наречие «не раз», наоборот, означает «много раз», «часто» и используется в утвердительных предложениях. 12 Например: «Мы не раз говорили по душам». 2

Чтобы не путать эти наречия, можно использовать метод подстановки синонимов: если слово получается заменить на «никогда», то пишется «ни разу», если оно схоже по значению со словосочетанием «много раз» — «не раз». 2