Различение написания «ни разу» и «не раз» важно, потому что эти наречия имеют противоположные значения. 2

Пример: «Мы ни разу не говорили по душам» и «Мы не раз говорили по душам». 2

Значение «ни разу» — «никогда». 2 Это наречие синонимично словам «совсем», «вовек», «вовсе». 3

Значение «не раз» — «много раз», «часто». 2 Наречие схоже по значению со словосочетанием «много раз». 2

Чтобы не путать эти наречия, можно использовать метод подстановки синонимов: если слово получается заменить на «никогда», то пишется «ни разу», если оно схоже по значению со словосочетанием «много раз» — «не раз». 2