Сложные случаи написания предлогов и деепричастий в русском языке существуют по нескольким причинам:

Для предлогов сложность связана с многозначностью и неоднородностью этой части речи. 1 Предлоги могут различаться по значению, происхождению, стилистической окраске и употреблению. 1 Также сложно разграничивать предлоги и имена, наречия, глагольные формы, которые омонимичны образованным от них предлогам. 1

Особенно трудными для понимания и написания считаются производные предлоги, которые образованы от других частей речи (например, исключая, спустя, благодаря, согласно) или через соединение двух частей речи (наподобие, невзирая, вроде, ввиду и т. п.). 2

Для деепричастий сложность заключается в том, что есть деепричастия, наречия и существительные с предлогами, которые произносятся точно так же, как и предлоги, но пишутся иначе. 2 Например, деепричастия «не смотря», «не взирая» часто путают с созвучными предлогами «несмотря на» и «невзирая на». 4

Таким образом, сложность связана с особенностями структуры русского языка, где некоторые части речи могут выполнять функции разных частей речи и иметь разные правила написания в зависимости от их роли в предложении.