Несколько причин, почему в русском языке существует много сложных правил пунктуации:

• Длительная история развития. 3 В Древней Руси книжно-письменная традиция зарождалась без использования каких-либо знаков препинания. 3 Учение о пунктуации и её основные правила стали формироваться только с появлением книгопечатания. 3
• Вариативность. 2 В отличие от орфографии, пунктуация допускает варианты и сильно зависит от контекста, смысла, интонации. 2
• Наличие трудных случаев. 3 К ним относят, например, употребление запятой при однородных членах, обособление полупредикативных оборотов и уточняющих членов, пунктуацию в сложном предложении, употребление знаков препинания при вводных и вставных конструкциях. 3
• Отсутствие учёта реальных привычек пишущих. 1 Справочники подробно разбирают случаи, где знак нужен или факультативен, но мало обсуждают случаи, когда его быть не должно. 1
• Свобода в выборе знаков препинания. 1 В русском языке есть «творческие» варианты постановки знаков, которые не должны противоречить актуальным правилам. 1

Таким образом, сложность правил пунктуации связана с особенностями системы знаков препинания, её развитием и вариативностью, а также с тем, что правила часто сформулированы без учёта реальных привычек пишущих. 12