Слово «пожалуй» стало вызывать путаницу в употреблении из-за своей многозначности. 1

В разные периоды у него были различные значения, например:

• Просьба об одолжении. 2 В таком значении слово существовало примерно до 1820-х годов. 2
• Положительный ответ на просьбу. 3 Употреблялось с 1 лицом и выражало согласие говорящего. 3
• Допущение возможности. 34 С 1830-х годов это значение стало основным и остаётся таковым сегодня. 3

Кроме того, «пожалуй» может быть разными частями речи в разных контекстах. 1 Например, если это вводное слово, то его нужно выделять запятыми, а если слово сходно со значением «жаловать», «давать», «предоставлять», «приглашать», то запятые рядом с ним не нужны. 1

Таким образом, путаница возникает из-за того, что слово может иметь разные смыслы и выступать в роли различных частей речи, что приводит к разным правилам употребления.