Путаница между конструкциями «не раз» и «ни разу» возникает из-за схожести этих наречий, которые отличаются только буквой «у» на конце. 13
На самом деле эти наречия имеют противоположные значения. 1
Конструкция «не раз» означает «много раз», «часто». 12 Например: «Мы не раз говорили по душам». 1
Конструкция «ни разу», наоборот, означает «никогда». 12 Например: «Мы ни разу не говорили по душам». 1
Чтобы не путать эти наречия, можно использовать метод подстановки синонимов: если слово получается заменить на «никогда», то пишется «ни разу», если оно схоже по значению со словосочетанием «много раз», то пишется «не раз». 1