Несколько причин, по которым предлоги часто вызывают сложности в правописании:

• Многозначность предлогов, особенно первообразных (непроизводных). 2 Это является базой для синонимии. 2
• Неоднородность предлогов по семантике (значению), происхождению, стилистической окраске и употреблению. 2
• Трудность разграничения предлогов и имён, наречий, глагольных форм, омонимичных образованным от них предлогам. 2
• Путаница с приставками. 1 Во многих случаях предлоги путают с приставками, по причине чего пишут слитно. 1
• Особенности производных предлогов. 1 Они образованы от других частей речи (исключая, спустя, благодаря, согласно и т. п.) или через соединение двух частей речи (наподобие, невзирая, вроде, ввиду и т. п.). 1