Вопросы к Поиску с Алисой
Запятая ставится перед словом «особенно» в некоторых случаях, когда оно начинает присоединительный оборот, который разъясняет дополнительные сведения, уточняет какое-либо значение или объясняет неизвестную информацию. vk.com
Такой оборот должен обособляться с двух сторон и может занимать позицию как в середине, так и в конце предложения. vk.com
Ещё запятая ставится, если «особенно» стоит перед союзом в сложноподчинённом предложении, при этом знак препинания нужен только перед словом «особенно», а не перед союзом. otvet.mail.ru vk.com
Примеры: Ульяна всегда хорошо выглядела, особенно если планировала встретиться с друзьями. vk.com Владимир Павлович часто отчитывал сотрудников, особенно когда они опаздывали на работу или долго разговаривали по телефону. vk.com