Несколько причин, по которым некоторые русские слова могут иметь противоположные значения в разных контекстах:

• Изменение эмоциональной окраски слова. 1 Как правило, отрицательная окраска антонимична значению, вытекающему из внутренней формы слова. 1 Например, слово «честить» может означать и «воздавать честь», и «ругать, порицать». 2
• Развитие промежуточного значения. 1 Оно может допускать в разных контекстах разные смысловые оттенки, которые позже превращаются в стойкие понятия. 1 Например, смысл глагола «занимать» обнаруживается только в синтаксической конструкции «кому» или «у кого». 1
• Насмешливое, ироничное употребление. 2 При этом положительный смысл значений сменяется на отрицательный. 2 Например, слово «лихой» в древнерусских манускриптах упоминалось только с негативным смысловым оттенком — «дурной, плохой». 2 Живая народная речь придала ему значение позитива — «смелый, удалой». 2
• Разночтение морфем. 4 Иногда приставка или суффикс может давать разные смыслы. 4 Например, слово «обойти» из-за приставки может обозначать как «пройти мимо», так и «пройтись по всем». 4 А слово «прослушать», тоже из-за приставки, может означать как «слушать от начала до конца», так и «не услышать». 4