Нельзя однозначно сказать, почему глагол «оглядываться» считается одним из самых сложных для изучения в русском языке. Однако есть общие причины, по которым изучение глаголов может быть трудным: cyberleninka.ru
- Сложная семантическая структура. cyberleninka.ru Глагол обладает разнообразием значений и может выполнять разные функции в тексте, например, организовывать сюжет или описывать предмет. urok.1sept.ru
- Сложность определения вида. cyberleninka.ru Категория глагольного вида считается одной из труднейших в русской грамматике. cyberleninka.ru Значение вида тесно связано с другими категориями: лексическими и грамматическими. cyberleninka.ru
- Роль контекста. cyberleninka.ru Значение приставочных глаголов зависит от контекста. cyberleninka.ru Одна и та же приставка может участвовать в выражении разных значений. cyberleninka.ru
«Оглядываться» — глагол несовершенного вида, непереходный, возвратный. gramota.ru ru.wiktionary.org Он может иметь несколько значений, например, «смотреть, бросать взгляды вокруг себя», «привыкать к новой обстановке», «окидывать мысленным взором», «поступать осторожно». ru.wiktionary.org