Деепричастия и деепричастные обороты считаются сложным разделом русского языка по нескольким причинам:

• Особенности употребления. 13 Деепричастный оборот указывает на побочное действие, которое сопровождает основное. 1 Глагол и деепричастие должны относиться к одному субъекту действия — тому, кто выполняет эти действия (обычно является подлежащим). 3 Если производитель действия, обозначенного глаголом-сказуемым, и производитель действия, обозначенного деепричастием, не совпадают, употребление деепричастного оборота стилистически ошибочно. 1
• Пунктуация. 15 Деепричастный оборот на письме выделяется запятыми с обеих сторон. 1 Однако есть случаи, когда обособление не требуется: если деепричастный оборот является одним из обстоятельств, соединённых в предложении союзом «и», или если выражение с деепричастным оборотом — фразеологизм. 1

Таким образом, сложность этого раздела связана с необходимостью учитывать множество факторов при употреблении деепричастных оборотов и правильной расстановке знаков препинания.