Нельзя однозначно сказать, почему дательный падеж считается самым сложным в русской грамматике. Однако есть некоторые особенности дательного падежа, которые могут вызывать трудности у изучающих русский язык:

• Употребление с предлогами. 35 Часто существительные в дательном падеже обозначают место или направление действия, и к ним могут относиться предлоги «к», «по», «благодаря» и «согласно». 5 Важно не спутать эти предлоги с омонимичными им формами глаголов. 5
• Сочетание с разными частями речи. 3 Дательный падеж может употребляться в сочетании с глаголами (например, написать отцу, обещать другу) и с существительными (письмо товарищу, ответ преподавателю). 3
• Употребление в различных конструкциях. 1 Дательный падеж может выражать субъекта во многих конструкциях (безличных, инфинитивных), которые не допускают подлежащего в именительном падеже. 1
• Самостоятельное значение. 1 Дательный падеж обладает собственной семантикой и может выступать элементом различных эллиптических конструкций. 1

Кроме того, дательный падеж может употребляться при обозначении возраста (брату исполнилось 15 лет). 3