В современном русском языке слово «пожалуй» может иметь несколько значений в зависимости от контекста:

Как вводное слово «пожалуй» может обозначать: 14

• Вероятность чего-либо, то есть «вероятно», «видимо». 12 Пример: «Было уже, пожалуй, за полночь». 1
• Некатегорическое намерение, которое говорящий высказывает, ожидая от слушающего подтверждения. 3 Пример: «Я, пожалуй, пойду, а то чего доброго на поезд опоздаю». 3
• Предпочтительность какого-либо действия, означает «лучше». 4 Пример: «Я, пожалуй, пойду». 4

Как частица «пожалуй» может выражать нерешительное, неопределённое согласие на что-либо. 13 Пример: «Чайку не хотите? — Пожалуй». 1

Также «пожалуй» может использоваться при вежливом обращении в качестве повелительного слова. 13 Примеры: «Пожалуйте в комнату!», «Пожалуй к доске!». 13