В современном языкознании существует несколько версий происхождения слова «чушпан»: 12

• Литературная версия. 12 Согласно ей, в старину на Руси так называли небольшой деревянный стакан, который крестьяне вырезали из дерева — осины, липы или берёзы. 12 Сторонники этой версии считают, что слово перенесли в город крестьяне, бежавшие от коллективизации. 1 Однако веских доказательств этой теории нет. 1
• Тюремная версия. 12 Считается, что слово «чушпан» происходит из арго (тюремного жаргона) и является сокращённой формой слова «чепушила». 12 Так называли ненадёжного человека, на которого нельзя было положиться. 1 В тюрьме такие люди не пользовались уважением и занимали низшее место в иерархии. 1
• Версия слияния слов. 12 Некоторые знатоки жаргонизмов утверждают, что слово «чушпан» появилось в результате слияния двух слов: «чушь» и «пацан». 12 Буквально оно означало человека, которому не хватило мужества и духа вести себя, как настоящий пацан. 2
• Региональные версии. 1 Например, в Самарской области и Тольятти использовался термин «чухан» или «чушок» с тем же протяжным ударением на «а». 1 Это слово также происходило из тюремной среды и обозначало то же, что и «чушпан». 1

Однозначного ответа на вопрос происхождения слова «чушпан» дать сложно. 2