Какие типы хиральности существуют в органических соединениях?

В органических соединениях различают следующие типы хиральности в зависимости от элемента молекулы, наличие которого приводит к возникновению хиральности: 15

• Центральная хиральность. 15 Возникает из-за наличия в молекуле центра хиральности (хирального центра), которым, как правило, является асимметрический атом углерода, имеющий 4 различных заместителя. 15 Хиральными центрами могут быть также атомы Si, P, S, реже — N. 15
• Аксиальная (осевая) хиральность. 15 Возникает в результате неплоского расположения заместителей относительно некоторой оси — оси хиральности. 15
• Планарная хиральность. 12 Характерна для соединений, в молекулах которых отсутствуют асимметрические атомы и оси хиральности, но существует плоскостная хиральность. 2 Примером таких соединений служит транс-циклооктен. 2
• Спиральная хиральность. 12 Характерна для соединений, имеющих элементы в форме спирали, пропеллера или винта, например для гелиценов. 1 Шесть ароматических колец в гексагелицене не могут уложиться в одной плоскости, поэтому образовывают спираль, которая может быть закручена влево или вправо. 1
• Топологическая хиральность. 1 Связана с наличием структурной несимметричности, характерной для супрамолекул, например, катенанов, ротаксанов, молекулярных узлов. 1