Некоторые особенности использования слова «особенно» в различных типах предложений:

• В простых предложениях слово «особенно» обычно не требует постановки знаков препинания. 23 Например: «Особенно она была сильна в беге на длинные дистанции». 3
• В присоединительных конструкциях слово «особенно» может присоединять члены предложения, содержащие дополнительные замечания и разъяснения. 2 В этом случае присоединительные члены выделяются запятыми вместе со словом «особенно». 2 Например: «И, закаливши смолоду свои нервы на службе, они действительно были беспощадны, особенно старший офицер, искренно убеждённый, что только суровыми наказаниями можно выдрессировать матроса и сохранить в полной неприкосновенности суровую морскую дисциплину». 2
• В сложноподчинённых предложениях слово «особенно» может стоять перед союзом. 23 В этом случае запятая перед словом «особенно» ставится, а между «особенно» и союзом отсутствует. 23 Например: «Кормить всю дворню было слабостью Домнушки, особенно когда с ней обращались ласково». 2
• В начале оборота с уточняющим значением слово «особенно» также обособляется запятой. 4 Например: «Угощением все остались довольны, особенно кот». 4