Основные отличия между паронимами «неудачливый» и «неудачный» заключаются в их значении и контексте употребления: 14

1. «Неудачливый» применяется только с одушевлёнными существительными и означает «преследуемый неудачами». 13 Примеры: неудачливый человек, рыболов, охотник, исследователь, изобретатель, сочинитель, мечтатель, путешественник, шахматист, студент. 3
2. «Неудачный» подходит для описания чего-то, что завершилось или проходит с неудачей, а также может означать «неудовлетворительный, не такой, каким должен быть». 14 Примеры: неудачная шутка, свидание, неделя. 4