Таутомерия влияет на свойства азотистых оснований в молекулах ДНК, изменяя положение протонов на нуклеиновых основаниях, которые играют важную роль в создании водородных связей и взаимодействии спаривания оснований. 2
Некоторые примеры влияния таутомерии:
- Образование комплементарных пар азотистых оснований. 1 Для образования таких пар, как тимин, гуанин — цитозин, соединения должны иметь лактамное строение. 1
- Спонтанные мутации. 2 Во время репликации ДНК образование второстепенных таутомерных форм нуклеиновых оснований может привести к неправильному спариванию и, как следствие, к мутациям. 2
- Влияние на прочность молекулы ДНК. 4 Замена у дезоксирибозы при С2׳ OH-группы на протон упрочняет связь между С2׳ и С3׳ атомами, что увеличивает прочность молекулы ДНК и способствует компактности её пространственной структуры. 4