Чтобы отличить деепричастие с приставкой недо- от сочетания частицы не с приставкой до-, нужно обратить внимание на значение слова. 2

Деепричастия с приставкой недо- имеют значение неполноты, недостаточности по сравнению с какой-нибудь нормой. 2 Например: «Они ринулись в бой, недооценив силы противника». 2

Деепричастия с частицей не и приставкой до- обозначают действие, не доведённое до конца. 2 Например: «Не доев суп, мальчик побежал гулять». 2

Также выделение приставки недо- часто зависит от контекста. 4 Например: «не досаливая чуть-чуть» (можно сказать «не до конца досаливая»), следовательно, не пишется отдельно от деепричастия с приставкой до-. 4 «постоянно недоедая» (нельзя сказать «не до конца доедая»), поэтому слово пишется слитно с не и в нём выделяется приставка недо-. 4