Обычно наречие «особенно» не выделяется запятыми. 12 Однако есть ситуации, когда знак препинания необходим. 3

Запятая ставится, если «особенно» начинает присоединительный оборот, который разъясняет дополнительные сведения, уточняет какое-либо значение или объясняет неизвестную информацию. 34 Весь оборот должен обособляться с двух сторон и может занимать позицию как в середине, так и в конце предложения. 3 Примеры: «Все мои родственники любят читать, особенно бабушка Валя и дедушка Степан». 3

Ещё одна ситуация, когда нужна запятая, — слово «особенно» стоит перед союзом в сложноподчинённом предложении. 25 В этом случае знак препинания ставится перед «особенно», а между «особенно» и союзом отсутствует. 45 Примеры: «Мы сильно мерзли в неотапливаемом доме, особенно когда шёл дождь». 2

Чтобы правильно оформлять такие высказывания, необходимо проанализировать контекст и внимательно изучить структуру предложения. 3