Говорят, что английский язык стремится к упрощению. Прада ли это, если посмотреть на последние 100 лет?

Да, за последние 100 лет в английском языке наблюдается тенденция к упрощению. yandex.ru englex.ru

Некоторые примеры:

• Уменьшение использования сложных времён. yandex.ru В разговорной речи почти не применяются сложные времена, например Past Perfect. yandex.ru
• Сокращение сложных конструкций. yandex.ru Например, вместо Let me говорят lemme, вместо kind of — kinda. yandex.ru
• Упрощение произношения. englex.ru Люди стали произносить слова не так, как это установлено правилами, а как им удобно. englex.ru Например, буква t в слове often стала произносимой, а слово neither могут произносить как /ˈnaɪðə(r)/ или /ˈniːðə(r)/. englex.ru

Это нормальный процесс для языка, потому что он всегда стремится к тому, чтобы на нём было удобно говорить, а не сохранять неприкосновенность каких-то правил и форм. yandex.ru