Некоторые роли, за которые Сергей Дрейден был удостоен театральных премий:

• 2000 год — премия «Золотая маска» в номинации «драматический актёр» за роль Адольфа в спектакле «Отец» (по пьесе А. Стринберга, Малая сцена БДТ им. Товстоногова, постановка Г. Дитятковского). 25
• 2001 год — премия «Золотая маска» в номинации «драматический актёр» за роль Шмуэля Спрола в спектакле «Потерянные в звёздах» (пьеса Ханоха Левина «Продавцы резины», Театр на Литейном, постановка Г. Дитятковского). 25
• 2011 год — премия «Золотой софит» за лучшую мужскую роль: роль Короля Лира в одноимённом спектакле Адольфа Шапиро (ТЮЗ им. А. А. Брянцева). 2
• 2012 год — премия имени Владислава Стржельчика за роль Тэдди в спектакле Григория Дитятковского «Мой уникальный путь». 2
• 2012 год — премия «Золотой софит» за лучшую мужскую роль: роль Тэдди в спектакле Григория Дитятковского «Мой уникальный путь». 2
• 2012 год — премия имени Андрея Толубеева, награда «За легендарный творческий путь и уникальную самостоятельность в актёрской профессии». 15