Некоторые роли, за которые Киран Калкин был номинирован и получил награды:

• «Игби идёт ко дну» (2002) — роль бунтующего подростка. 3 Калкин был номинирован на премию «Золотой глобус» за лучшую мужскую роль и получил кинопремию «Выбор критиков» за лучшего молодого исполнителя. 3
• Роман Рой в сериале «Наследники» (2018–2023). 34 За эту роль актёр получил премию «Эмми Прайм-тайм» за выдающуюся главную мужскую роль в драматическом сериале, премию «Золотой глобус», две телевизионные премии «Выбор критиков» и два приза за ансамбль на церемонии вручения премии Гильдии киноактёров. 3
• Бенджи в фильме «Настоящая боль» (2024). 4 Роль принесла Кирану Калкину награды и номинации в категории «Лучшая мужская роль второго плана» всех важнейших кинопремий. 4 Среди призов — «Золотой глобус», BAFTA, Critics’ Choice Awards, премия Гильдии киноактёров и Independent Spirit Awards. 4

В 2025 году проект «Настоящая боль» принёс Кирану Калкину первую в жизни номинацию на премию «Оскар» — актёра отобрали в шорт-лист в категории «Лучшая мужская роль второго плана». 5