Некоторые театральные премии, которых был удостоен Александр Олешко:

• Театральная премия «Чайка» в номинации «Лучший комедийный актёр» (2005) — роль Селестен, он же Флоридор в спектакле «Мадемуазель Нитуш» (театр им. Вахтангова). 12
• Премия «За вклад в чувство юмора страны» кинофестиваля «Улыбнись, Россия!» (2012). 3
• Специальный приз Российской Национальной актёрской премии имени Андрея Миронова «Фигаро» (2013). 12
• Премия «Хрустальная Турандот» в номинации «Лучшая мужская роль» (2023) — роль Павла I в спектакле «Павел I» (Театр им. Вахтангова). 25
• Премия «МК» в номинации «Лучшая мужская роль» (2023). 5
• Премия Luxury & SUCCESS Awards в номинации «Успех» «За воплощение исторических образов в театре и кино» (2023). 5
• Золотой диплом форума искусств «Золотой Витязь» в номинации «Лучшая мужская роль» (2023). 5