Некоторые главные достижения творческого пути Михаила Круга:

• Первое место на 8-м конкурсе авторской песни в 1987 году с композицией «Про Афганистан». 14 Тогда же Михаил взял псевдоним «Круг». 1
• Выход первого официального студийного альбома «Жиган-Лимон» в 1994 году. 4 После этого Михаил Круг и его группа «Попутчик» обрели большую популярность, и их стали активно звать на гастроли. 4
• Издание альбома «Мадам» (1998), куда вошла одна из самых знаменитых песен исполнителя — «Владимирский централ». 35 За неё Круг получил премию «Овация» в номинации «Русский шансон». 15
• Активное гастролирование по России, поездкам в США, Германию, Израиль, страны СНГ. 1 Впервые за границей Михаил Круг выступил в 1997 году на фестивале «Русский Шансон в Германии». 35
• Благотворительные выступления в местах заключения, где Круг не раз давал бесплатные концерты с песнями собственного сочинения и произведениями других авторов. 1