Популярность Михаила Круга (настоящее имя — Михаил Воробьёв) заключалась в следующем:

• Простота и доступность творчества. 1 Круг не прибегал к сложным музыкальным формам или литературным изыскам, его тексты наполнены яркими образами и метафорами. 1 Это придавало его песням эмоциональную выразительность. 1
• Тематика песен. 1 Тексты Круга затрагивали темы, которые были близки многим слушателям: жизнь, любовь, дружба, измена, свобода, тоска и разочарование. 1
• Эмоциональная связь со слушателями. 2 В песнях Круга часто можно было услышать истории о простых людях, их непростых судьбах, иногда связанных с криминальным миром. 2 Это создало сильную эмоциональную связь с его слушателями, многие из которых видели в его песнях отражение своих собственных переживаний. 2
• Гастрольная деятельность. 310 Круг много гастролировал по стране, а также выступал на Украине, в Белоруссии, Эстонии, Израиле и США, где давал концерты преимущественно для русских мигрантов. 3

Вклад Михаила Круга в развитие русского шансона заключается в следующем:

• Расширение аудитории жанра. 1 Круг сделал шансон популярным не только среди маргинализированных слоёв общества, но и среди более широкой аудитории. 1
• Влияние на жанр русского городского романса. 3 По мнению коллеги по жанру, шансонье Евгения Григорьева, Круг оказал большое влияние на то, насколько такое направление может быть популярно в России. 3
• Создание символа эпохи. 1 Песни Круга стали символом 1990-х годов, отразив социальные реалии постсоветской России, а также глубинные эмоции и переживания простых людей. 1