Уникальность песни My Way в творчестве Фрэнка Синатры заключается в её философском содержании. 23 Текст рассказывает об одной из главных человеческих проблем — выборе. 2 Это текст об ответственности и возможных сожалениях, готовности к этим сожалениям и рефлексии. 2

В исполнении Синатры песня носит интимный характер, он поёт о личных переживаниях. 2 Текст приобрёл следующее звучание: «Сейчас, под занавес, хочу сказать, что многое пережил, любил-смеялся-плакал, знал радости и утраты, многое сделал, но сделал это по-своему, я выбрал свой путь, я был собою». 23

Кроме того, песня стала визитной карточкой Фрэнка Синатры и долго занимала высокие места в музыкальных чартах США и Великобритании. 4