Новаторство работ Симона Ушакова заключается в использовании «живоподобия» — сложной системы живописных приёмов, позволявших передавать объём, фактуру и цвет лиц. 4
Художник первым попытался отойти от традиционной условно-плоскостной манеры древнерусской живописи и наметил переход к новой эстетике реализма. 3 Вместо тёмных красок, которыми писали лики святых средневековые иконописцы, Ушаков использует светлый телесный тон. 3 Вместо резко очерчивающих форму «притенений» — светотеневую лепку, мягко и энергично выявляющую объём. 3
Кроме того, в 1660-х — начале 1670-х годов мастер стал использовать в интерьерах и пейзажах элементы линейной перспективы. 4