Феномен Кирана Калкина заключается в его таланте превращать второстепенные роли в запоминающихся персонажей. 1 Актёр никогда не стремился быть главным героем, но часто оставался в памяти зрителей дольше, чем те, кто был на переднем плане. 1

Некоторые особенности игры Калкина:

• Импульсивность и сарказм. 2 Эти качества стали визитной карточкой актёра. 2
• Умение передавать эмоции. 4 С каждым новым проектом Калкин раскрывает перед зрителями уникальный мир чувств, заставляя переживать за каждого персонажа. 4
• Способность импровизировать. 35 На съёмочной площадке «Наследников» актеру разрешали импровизировать, менять или вовсе не говорить какие-то реплики и не следовать чётким указаниям. 3
• Мастерство игры в разных жанрах. 4 Калкин работал как в комедии, так и в драме, например, в фильме «Скотт Пилигрим против всех» и картине «Настоящая боль». 45

За роль в картине Джесси Айзенберга «Настоящая боль» Киран Калкин получил «Оскар», «Золотой глобус», приз Британской киноакадемии и премию Гильдии киноактёров. 5