Секрет успеха Фрэнка Синатры может заключаться в следующих аспектах:

• Выразительный вокал и способность трансформировать музыкальные произведения. 1 Синатра мог варьировать ритмические и мелодические элементы, создавая удивительные нюансы в своём исполнении и усиливая выразительность текста. 1

• Создание неповторимой атмосферы. 1 Певец умел передавать глубину чувств и страсти сквозь свой вокал, создавая атмосферу нежной близости со своей аудиторией. 1

• Инновации в музыке. 1 Синатра не только преуспел в исполнении традиционной джазовой музыки, но и дал своему собственному стилю джазового исполнения совершенно новую интерпретацию. 1

• Целеустремлённость. 4 Фрэнк много работал над собой, прежде чем сумел достичь карьерных вершин. 2 Он подсматривал у популярных исполнителей интересные приёмы и пробовал пользоваться ими сам. 2

• Отсутствие авторитетов, кроме собственного вкуса. 4 Синатра всегда говорил: «Интерпретация песни важнее, чем сама песня», — и в этом для него не существовало никаких авторитетов, кроме собственного вкуса. 4