Несколько факторов, которые способствовали популярности песни Careless Whisper среди исполнителей:

• Инструментальная музыка. 1 Исключительно инструментальный трек без добавлений драм-машины и электронных эффектов помог Майклу добиться яркого успеха с этой композицией. 1
• Трогательный текст. 3 Песня написана в жанре баллады о утраченной любви и посвящена возлюбленной из детства Джорджа Майкла. 13
• Ключевая партия саксофона. 1 Она придаёт песне шарм и получила множество похвальных отзывов. 3 Партию исполнил джазовый исполнитель Стив Грегори. 1

Careless Whisper возглавила хит-парады в нескольких странах, включая США и Великобританию, и разошлась тиражом более шести миллионов копий. 34