Несколько факторов, которые способствуют длительной популярности песен Фрэнка Синатры в разных музыкальных направлениях:

• Высокий уровень мастерства. 2 Певец славился виртуозной техникой интонационного фразирования, ясной артикуляцией каждого слова и слога, а также «бархатным» тембром голоса. 2
• Способность создавать песни, вызывающие определённые эмоции. 3 Синатра умел наполнить каждую композицию сложным текстом, страстью и эмоциями. 3
• Расширение репертуара джазовой музыки. 1 Певец не только преуспел в исполнении традиционной джазовой музыки, но и дал своему собственному стилю джазового исполнения совершенно новую интерпретацию. 1
• Вечная актуальность творений. 1 Песни Синатры стали классикой и продолжают звучать в различных жанрах и вариациях, демонстрируя вечную актуальность его творений. 1