Некоторые особенности творческого пути Олега Винника как певца:

• Начало карьеры в Черкасском народном хоре. 2 В 21 год Олег стал солистом коллектива. 2
• Стажировка в Германии. 13 Во время неё Винник впервые увидел афишу музыкального спектакля «Призрак оперы» и понял, что хочет попробовать себя в мюзиклах. 1
• Карьера исполнителя ролей мировых мюзиклов. 12 В течение 15 лет Олег Винник был солистом самых популярных мировых мюзиклов, его знали в Германии, Австрии, Швейцарии и других странах Европы. 2 Главным достижением стала роль в мюзикле «Отверженные» по Виктору Гюго — главная партия Жана Вальжана. 2
• Начало сольной карьеры в Украине. 13 В 2011 году Олег Винник вернулся в родную страну и занялся сольной карьерой. 2 При содействии украинского бизнесмена Александра Горбенко была организована студия звукозаписи, выпущен первый альбом, снято несколько клипов. 1
• Популярность песен. 13 Композиции Винника, например «Волчица», «Чужая жена», «Я не устану», стали хитами. 2