Особенность песни «Oh, Pretty Woman» Роя Орбисона заключается в её сюжете: история о мужчине, который увидел красивую женщину, идущую по улице, и она ему очень понравилась. 2 И если сначала герой песни уверен, что с лёгкостью познакомится с этой красоткой, то к концу он уже не так оптимистичен, слышно даже отчаяние. 2 Но к его счастью она всё-таки оборачивается и подходит к нему. 2

Средняя часть песни — это баллада. 1 Орбисон объяснил её смысл так: «Впервые увидев девушку, он не сомневается, что покорит её; затем он уже не так в этом уверен; позже он впадает в отчаяние; наконец, он решает забыть об этом; и тут она возвращается». 1