Несколько предположений, почему в анекдотах про Штирлица часто присутствует игра слов:

• Персонаж ведёт двойную жизнь. 1 Это может создавать двусмысленность в анекдотах, в которых нужно проявить смекалку, чтобы разгадать смысл. 2
• Анекдоты про Штирлица создавались филологами по заказу КГБ. 1 По этой гипотезе, использование игры слов не очень характерно для народных анекдотов, но было использовано в них, чтобы вытеснить политические анекдоты. 1
• В анекдотах обыгрывается нестандартное мышление Штирлица. 2 Персонажу нужно проявить смекалку, чтобы разгадать смысл, как шифр. 2

Также существует мнение, что большинство анекдотов о Штирлице, построенных на игре слов, появилось благодаря одному из авторов, который для курсовой работы выписал из словаря Ожегова все омонимы и в шутку решил составить из них анекдоты. 5