«Три сестры» считаются одной из важнейших пьес Чехова по нескольким причинам:

• Философская направленность. 23 В произведении писатель ставит сложные вопросы о счастье, смысле жизни, природе человека. 24
• Приближённость сюжета к реальной жизни. 2 Действие протекает монотонно, сюжет максимально приближен к реальному быту и повседневной действительности. 2
• Искусная композиция. 1 По собственному признанию автора, пьеса «сложная, как роман». 1 Между действиями проходят годы, но читатель, погружённый в бытовую рутину прозоровского дома, может этого не заметить. 1
• Естественное воспроизведение человеческой речи и поведения. 1 Персонажи перебивают друг друга, не к месту и неточно цитируют классические произведения или просто не слышат собеседников. 1
• Многочисленные отсылки к русской и мировой классике. 1 Герои «Трёх сестёр» рассуждают, дерзят и объясняются в любви, заимствуя (и нередко перевирая) цитаты из знаменитых романов, стихотворений и пьес. 1