Томас Гейнсборо считался выдающимся портретистом в Англии по нескольким причинам:

• Сходство с оригиналом. 45 Гейнсборо стремился запечатлеть обычный, каждодневный облик человека, заботясь больше о сходстве, нежели о передаче общественного положения позирующего. 5
• Раскрытие внутреннего облика. 3 Художник не просто копировал модели, а раскрывал внутренний облик и определённые психологические состояния портретируемых. 3
• Использование пейзажного фона. 1 Постоянное обращение к мотивам национального пейзажа, написанного с натуры, привело к обогащению портретных композиций пейзажным фоном. 1
• Поэтичность полотен. 4 Одна из отличительных черт творчества Гейнсборо — поэтичность, которая роднит живописца с писателями и поэтами. 4
• Мастерство в создании групповых портретов. 14 Зачастую они больше похожи на сцены из жизни, будто художник, как фотограф, запечатлевал фрагменты какой-то ситуации, которая потом застывала на холсте. 4

Благодаря этим качествам Томас Гейнсборо стал любимцем английских аристократов, которые наперебой заказывали ему свои портреты. 3