Тоби Магуайр считается одним из самых противоречивых исполнителей роли Человека-паука по нескольким причинам:

• Нестабильность персонажа. 5 Человек-паук в исполнении Магуайра не может решить свои человеческие проблемы, обеспечить семью стабильным заработком, с ним постоянно случаются нелепые неудачи. 5 Это влияет и на его супергеройскую карьеру. 5
• Отсутствие фирменного юмора Питера Паркера. 3 Некоторые зрители отмечают, что в фильмах про Человека-паука с участием Магуайра слишком серьёзный и мрачный сценарий, в нём не хватает шуток. 3
• Неумение носить маску. 1 По мнению некоторых зрителей, Тоби Магуайр не очень хорошо скрывает своё лицо, и это подвергает риску его и близких. 1
• Особенности версии персонажа. 4 Например, в отличие от большинства других воплощений, Человек-паук в исполнении Магуайра выпускает паутину не через веб-шутеры, а прямо из запястий. 4

Однако есть и мнение, что версия Питера Паркера в исполнении Тоби Магуайра до сих пор тепло вспоминается многими зрителями. 4

Таким образом, противоречивость восприятия роли Человека-паука в исполнении Тоби Магуайра может быть связана с разными точками зрения и оценками.