Стиль swag стал популярен в культуре рэпа и хип-хопа по нескольким причинам:

• Стремление к самовыражению. 4 В этой культуре важно выражать индивидуальность через музыку, демонстративное потребление и одежду. 4
• Восприятие богатства как показателя успеха. 5 Стиль swag сформировался в бедных американских кварталах, где утрированное богатство, нажитое не всегда законным путём, воспринималось как показатель силы, власти и отличия. 5
• Влияние некоторых исполнителей. 1 Считается, что одним из пионеров стиля swag стал дуэт OutKast из Атланты, чьи яркие образы и эклектичный звук положили основу жанру. 1
• Популярность среди молодёжи. 25 Swag стал для молодёжи не просто стилем, а способом «выбраться в люди», выйти из тени, отстроиться от серой массы неудачников. 5

Кроме того, многие знаменитости экспериментировали с образом swag в своих клипах и фотосессиях для журналов, что также способствовало популярности стиля. 5