Сингл Careless Whisper считается одним из самых успешных в музыкальной карьере Джорджа Майкла по нескольким причинам:

• Моментальный успех после релиза. 2 В 1984 году композиция моментально возглавила вершины топовых музыкальных чартов. 2
• Лидерские позиции в хит-парадах. 3 В Великобритании, США и ряде других стран трек сразу занял лидирующую позицию и разошёлся тиражом более 6 миллионов копий. 3
• Исключительно инструментальная музыка. 1 Без добавлений драм-машины и электронных эффектов композиция помогла Майклу добиться яркого успеха с этим синглом. 1
• Ключевая роль партии саксофона. 1 Исполненная джазовым исполнителем Стивом Грегори, она придаёт песне шарм. 1