Шляпу-трильби связывают с музыкальной сценой, потому что моду носить её подхватили музыканты, в особенности исполнители джазовых, блюзовых и соул-композиций. 12

Особенно тесно трильби связана с эпохой джаза, где шляпа стала символом бунтарства, свободы и авангардного стиля. 3

Некоторые известные музыканты, носившие трильби: Эрнест Хемингуэй, Леонард Коэн, Джастин Тимберлейк, Бейонс, Майкл Джексон и другие. 1