Шляпа-трильби стала символом эпохи джаза и популярности стиля ретро по нескольким причинам:

• Связь с музыкой. 23 Моду носить трильби подхватили музыканты, в особенности исполнители джазовых, блюзовых и соул-композиций. 23
• Связь с кинематографом. 23 Шляпа-трильби часто встречается в кинематографе, комиксах и мультсериалах. 23 Например, в трильби выступают Джон Белуши и Дэн Эйкройд в культовом фильме «Братья Блюз». 2
• Связь с элегантностью и изяществом. 23 Шляпа-трильби получила своё название по сценической постановке конца XIX столетия, основанной на одноимённом произведении английского писателя Джорджа Дюморье. 23
• Вневременная привлекательность. 1 Шляпа-трильби, несмотря на изменения в моде, не теряет своей актуальности и считается символом класса, загадочности и ушедшей эпохи. 1