Псевдоним Slim Shady стал культовым в хип-хоп культуре благодаря самобытному лонгплейу The Slim Shady, который вышел в 1999 году. 15 Он взорвал чарты и принёс Эминему первую статуэтку «Грэмми» за лучший рэп-альбом. 15

В альбоме были дерзкие высказывания о проблемах социума, поп-культуры, политики и личной жизни. 1 Персонаж Slim Shady закрепился в сознании слушателей как амбассадор хаоса и безрассудства. 1

Кроме того, псевдоним привлёк внимание продюсеров, в частности Джимми Айовина, основателя Interscope Records. 2 Лейбл в то время активно искал хардкорный хип-хоп и плотно сотрудничал с Доктором Дре (настоящее имя Андре Янг) — ему-то Айовин и вручил записи Эминема. 2

Таким образом, Slim Shady помог изменить восприятие хип-хопа общественностью и навсегда изменить место жанра в массовой культуре. 2