Несколько причин, по которым произведения А. П. Чехова могут быть сложны для восприятия:

• Отсутствие авторского идеала. 1 В отличие от произведений других писателей, в которых антигерою всегда противопоставлялся положительный образ, в чеховских рассказах найти идеал не удаётся. 1
• Объём произведений. 2 Длинные монологи и большое количество персонажей в текстах Чехова могут утомлять читателя. 2
• Разорванность диалогов. 2 При чтении или слушании диалогов в произведениях Чехова создаётся впечатление, что каждый персонаж существует сам по себе, а взаимодействие между ними минимально. 2
• Разорванность между действиями. 2 Сценки в разных действиях не проистекают один из другого, а просто подаются зрителю как данность. 2

Кроме того, многослойность прозы Чехова заставляет непохожих друг на друга людей понимать один и тот же текст совершенно по-разному, в зависимости от того, на каком уровне анализа произведения они находятся. 4