Портреты Ивана Шишкина считаются значимыми работами Крамского по нескольким причинам:

• Создание ёмкого образа художника-демократа. 1 Крамской сумел подчеркнуть свойственные Шишкину чувство собственного достоинства, независимость, особую простоту в манере держаться. 1
• Передача связи с природой. 3 Шишкин изображён на фоне пейзажа, который представляет собой источник вдохновения для его работ. 3 Великолепие пейзажа на фоне отражает глубокое понимание художником природы и его способность передать её красоту на холсте. 3
• Воплощение многогранности характера. 5 Крамскому удалось создать портрет, который в своей лаконичности изображаемого воплощает всю многогранность характера великого пейзажиста. 5
• Использование элементов пленэрной живописи. 2 Портрет написан достаточно свободно, с использованием элементов пленэрной живописи и становится воплощением гармонии человека и природы. 2

Таким образом, портреты Ивана Шишкина отражают не только внешний облик художника, но и его внутренний мир, связь с природой и любовь к искусству, что делает их значимыми работами Крамского.