Популярность «Винни-Пуха» Алана Милна затмила другие произведения писателя по нескольким причинам:

• Создание идеального мира. 3 В книгах о Винни-Пухе живёт образ счастливого, спокойного, радостного детства, в которое хочется вернуться. 3
• Нейтральная позиция автора. 2 Милн не делит героев на положительных и отрицательных, не пытается поучать читателей, не навязывает им какую-то мораль. 2
• Наличие серьёзных тем. 4 В книгах о Винни-Пухе и его друзьях немало серьёзных тем, например, тема творчества и поэзии. 4
• Экранизации. 14 Наряду с «книжным» Винни-Пухом был популярен его мультипликационный вариант, созданный компанией «Дисней». 4 В России на студии «Союзмультфильм» было создано три мультфильма по произведениям Милна, которые стали невероятно популярны. 4
• Перевод Бориса Заходера. 14 Самый известный перевод «Винни-Пуха» на русский язык — не перевод, а пересказ, пересоздание текста Алана Милна. 4