Песня «Я московский озорной гуляка» получила популярность в рок-культуре благодаря нескольким факторам:
- Ориентация на классическую литературу. podcast.lib33.ru Композиция построена на стихотворении Сергея Есенина из цикла «Москва кабацкая» (1922). asder.es Для советской эстрады тех лет соединение мелодичного рока с классической русской поэзией было новаторским решением. asder.es
- Визитная карточка группы «Альфа». asder.es Песня «Московский озорной гуляка» стала одним из самых известных рок-произведений на стихи русских поэтов и визитной карточкой коллектива. asder.es
- Характер исполнения. m.ok.ru В исполнении «Альфы» стихотворение Есенина производило «хулиганское» впечатление: разухабистое исполнение, полукабацкая стилизация, проигрыш, повторяющий мотив старой уличной песенки про «Цыплёнка жареного». m.ok.ru
Таким образом, популярность песни «Я московский озорной гуляка» связана с сочетанием литературных мотивов, известностью группы «Альфа» и особенностями исполнения композиции.