Нельзя однозначно сказать, почему песня Tired of Being Sorry считается культовой в творчестве Энрике Иглесиаса. Однако есть некоторые факты, которые могут указывать на успех композиции:

• Позиции в чартах: сингл лидировал в Финляндии, Турции, Румынии, в Новой Зеландии занимал 2-е место. 2 В Великобритании песня заняла 20-е место, что значительно ниже, чем у предыдущего сингла Иглесиаса «Do You Know?». 2
• Сертификации: в Бельгии и Франции сингл получил золотые сертификации. 2 В России он стал трижды платиновым с тиражом 600 000 проданных копий. 1
• Критический приём: на музыкальном портале Musiqueradio.com дуэт, записанный Иглесиасом вместе с французской певицей Надьей, назвали «песней года» и «историческим дуэтом». 12
• Музыкальное видео: клип на песню снят как история вампира, который рассказывает историю своего превращения. 2 Режиссёром выступил Джесси Тереро, по его словам, на съёмку клипа его вдохновил фильм «Блэйд». 2