Песня «Oh, Pretty Woman» считается одной из самых успешных в поп-музыке по нескольким причинам:

• Высокий уровень популярности. 4 В 1964 году композиция на протяжении трёх недель занимала позицию №1 в музыкальном хит-параде Billboard Hot 100. 14
• Посмертная награда Роя Орбисона. 1 В 1991 году певец был удостоен музыкальной премии «Грэмми» в номинации «Лучшее мужское вокальное поп-исполнение» за исполнение песни Oh, Pretty Woman на передаче телекомпании HBO. 1
• Включение в списки величайших песен. 14 В 1999 году сингл был включён в Зал славы премии «Грэмми», а в 2004 году журнал Rolling Stone поместил песню Oh, Pretty Woman на 224-е место в списке «500 величайших песен всех времён». 12
• Использование в саундтреках к фильмам. 4 Помимо мелодрамы «Красотка», песня Oh, Pretty Woman звучит во многих других фильмах, а количество кавер-версий на неё исчисляется десятками. 4